Recuperado emocionalmente, en 1966 creó The Flying Machine, con la que editó un single que no tuvo éxito. Un año más tarde, la banda se disolvió y Taylor se hizo adicto a la heroína. En un intento de alejarse de los malos hábitos, viajó a Londres y consiguió un contrato con el célebre sello de los Beatles, Apple Records, que editó su primer LP solista. Pero su problema con las drogas empeoró y Taylor volvió a EE.UU. para iniciar una rehabilitación.
Sweet baby James le dio su primer éxito en 1970 de la mano de canciones como “Carolina in my mind” y “Country road”. Le siguieron los discos Mud slide slim and the blue horizon y One man dog y, al poco tiempo, ganó más exposición tras casarse con la cantante Carly Simon, con quien grabó un cover de “Mockingbird” que llegaría al puesto 5 en 1974.
Taylor solidificó su posición como uno de los cantautores más sensibles de la época con una sucesión de exitosos álbumes como Walking man, Gorilla, In the pocket, JT y Flag, en los que demostró no sólo su talento como compositor, sino su habilidad para conseguir hits con viejos clásicos, como "How sweet it is (to be loved by you)", original de Marvin Gaye; “Handy man”, de Jimmy James; y “Up the roof”, de los Drifters.
Taylor entró en los ‘80 con Dad loves his work. En 1983 se separó de su mujer (la también cantautora Carly Simon) y, dos años más tarde, se casó con la actriz Kathryn Walker. También participó del famoso y multitudinario concierto Rock in Rio y editó That’s why I’m here que, como era costumbre, incluyó otro cover exitoso: el tema “Everyday”, de Buddy Holly.
Entre el final de los 80’s y principios de la última década, Taylor lanzó Never die young y New moon shine y se concentró en realizar presentaciones en vivo en todo el mundo, lo cual quedó registrado en el disco Live, de 1993.
Hourglass, de 1997, le dio un premio Grammy como mejor álbum pop. Tras el galardón, Taylor se tomó cinco años de receso para volver en 2002 con su último trabajo de estudio: October road.
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